Titiz ve riskten kaçınan bir San Francisco sakini olan Madeline Zekko, nişanlısı Jason Reed ile beş hafta içinde Niagara Şelalesi’ne titizlikle bir balayı planlıyor. Madeline, büyükanne ve büyükbabasının aşk hikayesini yeniden yaşamak için bir seyahat planı planlar. Ancak Madeline’in aşırı planlı ve kuralcı kişiliği, nişanlısı Jason’ın onu kendiliğindenlikten yoksun olmakla suçlamasına ve ilişkilerini tehlikeye atmasına neden olur. Kız kardeşi Harley, Jason’ı Madeline’in spontan yanını keşfetmeye ikna eder ve Madeline’i balayına davet eder.